2021: Ra mắt ATP

Medjedovic lần đầu tham dự vòng đấu chính ATP tại giải Belgrade Open 2021 sau khi được đặc cách vào vòng đấu chính ở nội dung đơn và đôi.[4]

2022: Danh hiệu Challenger đầu tiên

Medjedovic vào trận chung kết tại giải Platzmann-Sauerland Open 2022, loại cả hạt giống số 4 Marco Cecchinato và hạt giống số 1 Nicolás Jarry. Sau đó, anh đánh bại Zhang Zhizhen trong trận chung kết để giành danh hiệu Challenger đầu tiên.

2023: Trận thắng ATP đầu tiên, ra mắt Grand Slam, Davis Cup và top 200

Năm 2023, Medjedovic có trận thắng đầu tiên ở ATP Tour, khi anh lần đầu tham dự Davis Cup đánh bại Viktor Durasovic trong trận đấu với Na Uy mà Serbia thắng 4:0.[5]

Vào tháng 3 năm 2023, Medjedovic giành danh hiệu Challenger thứ 2 tại giải Kiskút Open sau khi đánh bại Nino Serdarušić trong trận chung kết sau hai set. Với chức vô địch, anh trở thành tay vợt thanh thiếu niên Serbia thứ 4 giành nhiều danh hiệu Challenger, cùng với Novak Djokovic và Janko Tipsarević (với 3), và Miomir Kecmanović (với 2). Sau giải đấu, anh lọt vào top 200 (đứng thứ 192 thế giới) vào ngày 20 tháng 3 năm 2023.[6] Vào tháng 5, xếp hạng 214, anh tăng gần 50 bậc trên bảng xếp hạng để lọt vào top 170 sau khi giành danh hiệu Challenger thứ 3 tại giải Upper Austria Open 2023 nơi anh đánh bại ba tay vợt Áo, trong đó có cựu số 3 thế giới và hạt giống số 1 Dominic Thiem ở vòng bán kết và hạt giống số 5 Filip Misolic trong trận chung kết. Ở 19 tuổi 9 tháng, anh trở thành tay vợt thanh thiếu niên Serbian thứ ba giành 3 danh hiệu trong lịch sử Challenger, cùng với Djokovic và Tipsarevic.[7]

Xếp hạng 168, Medjedovic tham dự vòng loại Giải quần vợt Pháp Mở rộng 2023 trong lần đầu tham dự Grand Slam. Với các chiến thắng trước Ivan Gakhov, Juan Manuel Cerúndolo,[8] và Jesper de Jong,[9] Medjedovic đã vượt qua vòng loại của một giải Grand Slam trong lần đầu tham dự. Anh thua ở vòng 1 trước Marcos Giron sau bốn set.[10]

Anh cũng vượt qua vòng loại Giải quần vợt Wimbledon 2023.